刘笃敬在伯叔兄弟9人中排行第二。父亲刘向经，清候补道，以子笃敬职加赠通奉大夫。刘氏家族在清一代为官者20余人。家私富厚，素有“刘百万”之称。盛极时深宅大院90余座，房屋1200余间，花园4处，土地两万亩，工厂、矿山、盐业、银行、商店300余处。民国初年在本村自费兴办两等小学堂1座，先后毕业400余人，毕业学生中不少人到刘氏商号任职。

笃敬在京与“戊戌六君子”之一的杨深秀过往甚密，推崇“中学为体，西学为用”的变法维新思想，庚子年后，回归山西 结识巡抚胡聘之，继而赴日本神户考察工商业。光绪三十三年（1907）任山西会会长（即商务局总办）。三十四年（1908）兴办山西 第一座发电厂——太原电灯公司。宣统三年（1911），接替渠本翘任保晋矿务公司总经理。修建同蒲铁路太原至榆次段时任总办。
清朝同治、光绪年间，由于清政府的软弱腐败，西方列强利用与清政府签订的不平等条约，大肆向中国倾销洋货，山西各地的洋布、洋面、洋烟、洋油、洋火、洋线、洋纸、洋画、洋书，充斥市场，洋商、洋号到处都是，因而国内各大城市的主要商品市场，都洋货盈市，几乎被洋商垄断，山西商人利益受到严重威胁，民族商业步履艰难，危在旦夕。
山西商人之所以受害最深，是因为山西距北京和天津很近，洋货更是迅速渗入，国货全面滞销，在这种洋货泛滥成灾的关键时刻，是坐守待毙，还是立起竞争，是摆在中国商人、特别是山西商人面前的迫切难题。具有中国商人自强不败而又善于审时度势气质的大晋商刘笃敬，眼看民族商业的日渐危机，他胸怀大志，知难而上，振臂而起，与洋商、洋货展开竞争，以力挽狂澜。
刘笃敬，原本是清光绪乙亥科举人，光绪三十三年(1907年)任山西商会会长，由于深受著名维新派人物杨至深的影响，主张“中学为本，西学为用”。为了振兴山西商业，抗争洋货人侵中国市场，他远赴日本、欧美考察，了解观察日、美市场现状及其发展趋势，学习掌握资本主义商品竞争的规律和策略，回来后，他本着“中学为本，西学为用”的商战思路，一方面，在山西商人中大声疾呼，唤醒、动员山西商人高举变革大旗，认清时势，锐意革新，成为一代新式商人，与洋商、洋货展开竞争；另一方面，对刘家在晋、陕、甘、豫开设的300多家商号全面进行改造，一是采用西方企业管理方式方法，改善原有商号的经营管理，二是针对当时的市场需求，大胆投资创办新兴的现代工业。
当年，山西商人都只涉足商业领域，而制约民族经济发展的重要工业领域，却都被洋商控制，为此，他开始投入巨资大办工业，光绪三十四年(1908年)，他首先办起山西第一座发电厂，厂名为太原电灯公司，接着他又办起煤矿、盐矿、纺织厂等一大批工业企业。在他的带动和示范下，一大批晋商也投入巨资创办各种新兴工业，跟洋商展开竞争，终于很快打破了洋商在山西市场的垄断局面。
1911年，山西保晋矿务公司负债累累，濒临倒闭危险，当时的山西票号大商渠本翘为了挽救保晋矿务公司，建议刘笃敬接管，刘的手下见该矿务公司如此危局，怕陷入泥淖，就劝刘不要接管。但刘笃敬眼光远大，胸有成竹，他深知矿产是国家不可再生的重要资源，是发展民族工业的命脉，正是洋商争夺的目标，绝不能落到洋人的手里。按照西方的经验，矿产公司是最有前途又最能赚钱的稀有产业，尽管眼前不行，但只要经营管理得好，是可以改变局面的。为此，刘笃敬力排众议，以超人的魄力，果断决定接管了保晋矿务公司，并亲自担任该公司的总经理。结果，在他经营后，保晋矿务公司很快摆脱危机，扭亏为盈。